凯恩与热刺的合同到 2024 年到期，他在转会窗口于 8 月 31 日关闭前六天重申了他对俱乐部的承诺。在他于 5月首次与曼城联系后，转会传奇在夏天占据了主导地位，托特纳姆热刺因凯恩想要离开的报道而感到震惊。随着对他未来的猜测越来越多，俱乐部发表了一份声明说：“我们的重点是尽可能地完成这个赛季。这是每个人都应该关注的。”
      几天后，他说他想与列维就他的未来进行“良好、诚实的对话”。在英格兰队在 2020 年欧洲杯决赛中输给意大利队后，有报道称已经与曼城达成了 1.6亿英镑的交易——如果凯恩离开伦敦北部，曼城一直是凯恩的首选目的地。但消息人士告诉曼城不会愿意支付那么多钱。然后在 8 月初，在 2020 年欧洲杯之后休长假的凯恩没有按计划出现在训练场进行新冠状病毒测试。
      那个星期晚些时候，他发表了一份声明，称他“从不拒绝训练”，并将按计划返回俱乐部。曼城主帅瓜迪奥拉在 8 月 6 日证实了曼城的兴趣，但补充道：“如果热刺不想谈判，那就没什么好说的了。”凯恩缺席了本赛季的前两场比赛，在英超联赛中以 1-0 战胜曼城，以及在欧足联欧洲协会联赛中输给了帕科斯·德·费雷拉。